引用本文: 李兆祺，司家屹，杨秀云. 百里香叶片挥发性物质物候节律. 草业科学, 2022, 39(4): 697-706 doi: shu

Citation: LI Z Q, SI J Y, YANG X Y. Phenological rhythms of volatile substances in leaves. Pratacultural Science, 2022, 39(4): 697-706 doi: shu

百里香叶片挥发性物质物候节律

山西农业大学林学院, 山西太谷 030801

作者简介: 李兆祺(1995-)，女，内蒙古丰镇人，在读硕士生，主要从事园林植物栽培应用方面的研究。E-mail: 1813069096@qq.com

通讯作者: 杨秀云(1976-)，女，山西洪洞人，教授，博士，主要从事园林植物种质创新方面的研究。E-mail: xyyang2002@yeah.net

基金项目: 山西农业大学生物育种工程项目(YZGC138)；晋中市科技重点研发计划(农业)(Y192013)

摘要: 百里香(Thymus mongolicus)是一种兼具香化、绿化、美化功能的芳香草本植物，为探究百里香叶片挥发性物质释放种类和释放量与物候期变化间的关系，以期为百里香挥发性物质的进一步研究提供数据支撑与理论依据，本研究采用顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用(HS-SPME-GC-MS)技术结合外标法，检测百里香叶片在不同物候期释放的挥发性物质，分析挥发性物质的成分与含量，探索百里香挥发性物质的释放节律。结果表明：4个物候期的百里香叶片中共检测出69种挥发性物质，分属于烯烃类、醇类、酯类、芳香烃类、酮类和其他类化合物，不同物候期百里香叶片释放的挥发性物质的种类和含量表现出差异性。挥发性物种种类表现为生长旺盛期(53种) > 开花期(50种) > 结果期(43种) > 衰败期(28种)。挥发性物质含量表现为开花期(163.90 μg·g⁻¹) > 结果期(157.21 μg·g⁻¹) > 生长旺盛期(104.47 μg·g⁻¹) > 衰败期(75.42 μg·g⁻¹)，总体呈现先升高后降低的趋势。不同时期叶片中检测出11种共有的高含量挥发性物质，分别为γ-松油烯、莰烯、双环[3.1.0]六角-2-烯、月桂烯、桧烯、β-蒎烯、反式石竹烯、桉叶油醇、右旋龙脑、邻-异丙基甲苯、2-甲氧基-4-甲基-1-(1-甲基乙基)苯。其中，γ-松油烯(44.96 μg·g⁻¹)、反式石竹烯(9.50 μg·g⁻¹)和2-甲氧基-4-甲基-1-(1-甲基乙基)苯(7.02 μg·g⁻¹)在开花期含量较高；莰烯(14.94 μg·g^-1)、双环[3.1.0]六角-2-烯(13.13 μg·g⁻¹)、月桂烯(9.09 μg·g⁻¹)、β-蒎烯(4.09 μg·g⁻¹)、桧烯(3.13 μg·g⁻¹)和桉叶油醇(18.90 μg·g⁻¹)均在结果期含量较高；右旋龙脑(6.41 μg·g⁻¹)和邻-异丙基甲苯(52.93 μg·g⁻¹)则在生长旺盛期和衰败期含量最高。综上，物候期对百里香叶片挥发性物质的种类和含量具有一定影响。

关键词:

English

Phenological rhythms of volatile substances in Thymus mongolicus leaves

College of Forestry, Shanxi Agricultural University, Taigu 030801, Shanxi, China

Corresponding author: YANG Xiuyun　E-mail: xyyang2002@yeah.net

Received Date: 2021-09-26
Accepted Date: 2022-03-12
Available Online: 2022-03-14
Publish Date: 2022-04-15

Abstract: Thymus mongolicus is an aromatic herb that performs the functions of aromatization, greening, and beautification. This study aimed to provide data support and a theoretical basis for volatile substances in T. mongolicus by exploring the relationship between the types and amounts of volatile substances released in T. mongolicus leaves and the changes occurring with phenological period. Headspace solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry (HS-SPME-GC-MS) combined with an external standard method was used to detect the volatile substances released by T. mongolicus leaves during different phenological periods. The volatile substances release rhythms of T. mongolicus were explored by analyzing the composition and content of the volatile substances. A total of 69 volatile compounds, including olefins, alcohols, esters, aromatic hydrocarbons, and ketones, were detected in T. mongolicus leaves at four phenological stages. The types and amounts of volatile compounds released from T. mongolicus leaves at different phenological stages were different. The types of volatile species varied in the order of the vigorous growth (53 species) > flowering (50 species) > fruiting (43 species) > decay (28 species) periods. Volatile substances content varied in the order of flowering (163.90 μg·g⁻¹) > fruiting (157.21 μg·g⁻¹) > vigorous growth (104.47 μg·g⁻¹) > decay (75.42 μg·g⁻¹) periods, showing a trend of increasing first and then decreasing. Eleven common high-content volatile substances γ-terpinene, camphene, bicyclo[3.1.0]hexagon-2-ene, laurylene, sabinene, β-pinene, trans-Caryophyllene, eucalyptol, (-)-Borneol, o-isopropylbenzene, and 2-methoxy-4-methyl-1-(1-methylethyl) benzene were detected in the leaves at different phenological stages. Among these, the levels of γ-terpinene (44.96 μg·g⁻¹), trans-Caryophyllene (9.50 μg·g⁻¹), and 2-methoxy-4-methyl-1-(1-methylethyl) benzene (7.02 μg·g⁻¹) were high at the flowering stage; camphene (14.94 μg·g⁻¹), bicyclo[3.1.0]hexagon-2-ene (13.13 μg·g⁻¹), laurylene (9.09 μg·g⁻¹), β-pinene (4.09 μg·g⁻¹), sabinene (3.13 μg·g⁻¹), and cineole (18.90 μg·g⁻¹) were high at the fruiting stage. The levels of (-)-Borneol (6.41 μg·g⁻¹) and o-isopropylbenzene (52.93 μg·g⁻¹) were the highest at the vigorous growth stage and decay stage. In summary, the phenological period influenced the types and amounts of volatile substances in T. mongolicus leaves.

Key words:

Thymus mongolicus /
phenological period /
leaves /
volatile substances /
qualitative analysis /
headspace solid-phase micro extraction /
gas chromatography-mass spectrometry

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凯时66

图 1 4个物候期百里香叶释放的挥发性物质含量

Figure 1. Volatile components released from Thymus mongolicus leaves in the four phenological periods

不同小写字母表示不同时期相同挥发性物质含量差异显著(P < 0.05)。

Different lowercase letters indicate significant differences between different phenological periods for the same volatile compounds at the 0.05 level.

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图 2 共有主要挥发物中烯烃类挥发性物质含量

Figure 2. Analysis of volatile alkenes among the common major volatiles

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图 3 共有主要挥发物中醇类和芳香烃类挥发性物质含量

Figure 3. Analysis of volatile alcohols and aromatic hydrocarbons among the common major volatiles

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表 1 不同物候期百里香叶片释放的挥发性物质及含量

Table 1. Volatile components and amounts released from Thymus mongolicus leaves at different phenological periods

μg∙g⁻¹
化合物类别 Compound category	化合物名称 Name of compound	生长旺盛期 Vigorous growth period	开花期 Flowering period	结果期 Fruiting period	衰败期 Decay period
烯烃 Alkene	γ-松油烯 γ-Terpinene	31.73 ± 5.97	44.96 ± 20.89	31.82 ± 6.84	1.48 ± 0.58
	莰烯 Camphene	3.87 ± 2.48	7.35 ± 3.77	14.94 ± 5.95	4.87 ± 0.78
	双环[3.1.0]六角-2-烯 Bicyclo[3.1.0]hex-4-methyl-1- (1-methylethyl)-2-ene	1.88 ± 1.09	7.50 ± 4.54	13.13 ± 7.65	2.08 ± 1.73
	反式石竹烯 Caryophyllene	7.68 ± 4.42	9.50 ± 1.10	2.81 ± 0.61	0.97 ± 0.83
	月桂烯 Myrcene	2.50 ± 2.17	7.84 ± 4.98	9.09 ± 3.08	0.73 ± 0.49
	β-蒎烯 β-Pinene	2.46 ± 1.97	2.23 ± 0.88	4.09 ± 2.16	1.25 ± 0.34
	桧烯 Sabinene	0.86 ± 0.19	1.83 ± 0.82	3.31 ± 1.77	0.65 ± 0.26
	大牛儿烯D 1-methyl-5-methylene-8- (1-methylethyl)-1,6-cyclodecadiene	0.80 ± 0.54	0.84 ± 0.29	0.51 ± 0.17	0.18 ± 0.14
	Δ-杜松烯 delta-Cadinene	0.45 ± 0.16	0.23 ± 0.08	0.20 ± 0.05	0.08 ± 0.00
	α-律草烯 α-Humulene	0.22 ± 0.11	0.40 ± 0.21	0.07 ± 0.03	0.03 ± 0.03
	β-波旁烯β-Bourbonene	0.18 ± 0.05	0.23 ± 0.15	0.10 ± 0.03	0.07 ± 0.04
	柠檬烯 Limonene	0.35 ± 0.14	0.13 ± 0.04	2.20 ± 0.79	−
	罗勒烯β-Ocimene	0.47 ± 0.19	0.73 ± 0.07	0.49 ± 0.14	−
	1-甲基-4-(1-甲基亚乙基)-2- (1-甲基乙烯基)-1-乙烯基环己烷 1-ethenyl-1-methyl-2-(1-methylethenyl)- 4-(1-methylethylidene)-Cyclohexane	0.11 ± 0.04	0.63 ± 0.55	0.46 ± 0.32	−
	杜松烯 (-)-g-Cadinene	0.27 ± 0.11	0.16 ± 0.09	0.11 ± 0.03	−
	甜没药烯 Bisabolene	0.29 ± 0.20	−	−	0.06 ± 0.06
	γ-穆勒烯 γ-Muurolene	0.28 ± 0.20	−	0.11 ± 0.01	−
	α-法呢烯 α-Farnesene	0.18 ± 0.09	0.17 ± 0.09	−	−
	依兰烯 Muurolene	0.06 ± 0.02	−	0.03 ± 0.01	−
	α-人参烯 α-Panasinsene	−	0.05 ± 0.02	0.02 ± 0.01	−
	4-亚甲基-1-(1-甲基乙基) 双环[3.1.0]2-己烯 4-Methylene-1-(1-methylethyl) bicyclo[3.1.0]hex-2-ene	−	−	0.04 ± 0.03	0.13 ± 0.03
	蒎烯 Pinene	−	5.35 ± 2.36	−	−
	α-水芹烯 α-Phellandrene	−	0.88 ± 0.11	−	−
	萜品油烯 Terpinolene	−	0.81 ± 0.18	−	−
	(-)-Α-荜澄茄油烯 à-Cubebene	0.13 ± 0.06	−	−	−
	β-榄香烯 β-Elemene	0.09 ± 0.09	−	−	−
	反式角鲨烯 trans-Squalene	0.09 ± 0.09	−	−	−
	顺式丁香烯 cis-Caryophyllene	0.08 ± 0.01	−	−	−
	环庚三烯 Cycloheptatriene	−	−	0.02 ± 0.01	−
	α-二去氢菖蒲烯 α-Calacorene	−	0.01 ± 0.00	−	−

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续表 1 (1) Table 1 (Continued)
化合物类别 Compound category	化合物名称 Name of compound	生长旺盛期 Vigorous growth period	开花期 Flowering period	结果期 Fruiting period	衰败期 Decay period
醇 Alcohol	桉叶油醇 Eucalyptol	4.89 ± 2.89	13.92 ± 3.50	18.90 ± 3.38	7.06 ± 2.21
	右旋龙脑 (-)-Borneol	6.41 ± 5.87	3.99 ± 0.38	4.81 ± 0.64	0.90 ± 0.02
	芳樟醇 Linalool	1.14 ± 0.39	1.18 ± 0.78	1.76 ± 0.51	0.12 ± 0.05
	1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-顺式-环己醇 cis-1-methyl-4-(1-methylethenyl)-Cyclohexanol	1.55 ± 0.74	0.69 ± 0.41	0.70 ± 0.30	0.72 ± 0.48
	4-萜烯醇 Terpinen-4-ol	0.64 ± 0.06	0.49 ± 0.18	0.51 ± 0.12	0.09 ± 0.04
	3-辛醇 3-Octanol	0.46 ± 0.23	0.15 ± 0.05	0.40 ± 0.18	0.08 ± 0.04
	α-松油醇 α-Terpineol	0.31 ± 0.12	0.10 ± 0.05	0.23 ± 0.05	−
	1-辛烯-3-醇 1-Octen-3-ol	2.34 ± 0.96	−	−	−
	3-己烯-1-醇 3-Hexen-1-ol	0.30 ± 0.28	−	−	−
	1-壬烯-3-醇 1-Nonen-3-ol	0.06 ± 0.04	−	−	−
芳香烃 Aromatic hydrocarbon	邻-异丙基甲苯 o-Cymene	25.71 ± 2.59	46.84 ± 11.02	36.94 ± 0.58	52.93 ± 14.00
	2-甲氧基-4-甲基-1-(1-甲基乙基)苯 2-methoxy-4-methyl-1-(1-methylethyl)-Benzene	2.92 ± 1.90	7.02 ± 2.73	5.02 ± 0.62	0.25 ± 0.21
	1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)苯 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-Benzene	0.45 ± 0.07	1.05 ± 0.54	0.27 ± 0.17	0.26 ± 0.21
	1,3-二叔丁基苯 1,3-Di-tert-butylbenzene	0.18 ± 0.15	0.05 ± 0.02	0.05 ± 0.03	−
	1,2,3,4,4a,7-六氢-1,6-二甲基-4-(1-甲基乙基)-萘 1,2,3,4,4a,7-hexahydro-1,6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-Naphthalene	0.03 ± 0.02	0.02 ± 0.01	0.01 ± 0.01	−
	2-异丙基-1-甲氧基-4-甲基苯 1-methoxy-4-methyl-2-propan-2-ylbenzene	−	0.23 ± 0.08	0.02 ± 0.00	−
	1,2,3,4-四氢-4-异丙基-1,6-二甲基萘 (1S-cis)- 1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-Naphthalene	0.07 ± 0.04	0.06 ± 0.03	−	−
	间二甲苯 m-Xylene	−	−	−	0.04 ± 0.02
酯 Ester	乙酸冰片酯 Bornyl acetate	0.78 ± 0.59	0.40 ± 0.25	0.47 ± 0.08	0.13 ± 0.01
	香芹基乙酸酯 1-acetate-2-methyl-5-(1-methylethyl)-Phenol	0.22 ± 0.16	0.12 ± 0.07	0.04 ± 0.03	−
	乙酸甲基戊酯 Methyl Amyl Acetate	1.10 ± 0.32	0.49 ± 0.36	−	−
	乙酸异戊酯 Isoamyl acetate	0.03 ± 0.01	−	−	−
	乙酸己酯 Ethyl acetate	0.29 ± 0.14	−	−	−
酮 Ketone	樟脑 ( + )-2-Bornanone	0.20 ± 0.15	1.61 ± 0.66	1.03 ± 0.87	1.02 ± 0.45
	3-辛酮 3-Octanone	0.81 ± 0.43	0.24 ± 0.23	1.85 ± 0.95	−
	3-庚酮 3-Heptanone	0.04 ± 0.01	0.04 ± 0.03	0.04 ± 0.01	−

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续表 1 (2) Table 1 (Continued)
化合物类别 Compound category	化合物名称 Name of compound	生长旺盛期 Vigorous growth period	开花期 Flowering period	结果期 Fruiting period	衰败期 Decay period
	2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)环己酮 2-methyl-5-(1-methylethenyl)- Cyclohexanone	−	0.22 ± 0.01	0.12 ± 0.10	−
	左旋香芹酮 L(-)-Carvone	0.10 ± 0.09	−	−	−
其他 Other	三环萜 1,7,7-trimethyl-Tricyclo[2.2.1.0(2,6)]heptane	0.13 ± 0.07	0.21 ± 0.10	0.41 ± 0.40	0.17 ± 0.00
	石竹素 Caryophyllene oxide	0.05 ± 0.02	0.05 ± 0.04	−	0.08 ± 0.05
	N6-茴香酰亚胺 N6-(4-Methoxybenzoyl)adenosine	−	0.03 ± 0.03	0.05 ± 0.02	0.06 ± 0.01
	2-甲基丁醛肟 anti-2-methyl-Butyl aldoxime	−	0.08 ± 0.05	0.16 ± 0.16	−
	香芹酚 5-Isopropyl-2-methylphenol	11.89 ± 1.45	−	−	−
	百里醌 Thymoquinone	0.26 ± 0.04	−	−	−
	壬醛 1-Nonanal	0.04 ± 0.01	−	−	−
	1-硝基戊烷 1-nitro-Pentane	−	0.06 ± 0.04	−	−
	(NZ)-N-(3-甲基丁内酯)羟胺 Butyl aldoxime, 3-methyl-, anti	−	0.01 ± 0.01	−	−
	麝香草酚 Thymol	−	0.04 ± 0.01	−	−
	苯甲醚 Anisole	−	0.02 ± 0.00	−	−
总计 Total		104.47 ± 25.35	163.90 ± 20.76	157.21 ± 40.30	75.42 ± 15.96
“−”表示该样本中未检测出此挥发物。　“−” indicates that this volatile substance is not detected in this sample.

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图(3)表(3)

计量

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通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com

1.
沈阳化工大学材料科学与工程学院沈阳 110142

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百里香叶片挥发性物质物候节律

作者简介: 李兆祺(1995-)，女，内蒙古丰镇人，在读硕士生，主要从事园林植物栽培应用方面的研究。E-mail: 1813069096@qq.com

通讯作者: 杨秀云(1976-)，女，山西洪洞人，教授，博士，主要从事园林植物种质创新方面的研究。E-mail: xyyang2002@yeah.net

English

Phenological rhythms of volatile substances in Thymus mongolicus leaves

Corresponding author: YANG Xiuyun E-mail: xyyang2002@yeah.net

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